Napsterは、著作権を無視したファイル交換が問題となり、全米レコード工業会（RIAA）などから提訴され敗訴したことから、このソフトとサービスは利用されなくなった。
Napsterと同様のシステムにWinMXがあるが、2005年9月21日に、米国最高裁で出された判決に基づく警告書がWinMX.comに送られたことを契機に、WinMXのホームページとWinMXネットワークが閉鎖されている（なお、現在は互換サーバによる運用が行われている）。
第2世代のPtoP型ファイル共有ソフトとして、Gnutellaがある。Gnutellaは、2000年3月に1日間だけ公開されたものだが、著名なサイトに告知されたことから数千人がダウロードした。
Gnutella は、Napster、WinMXなどの第1世代PtoPとは異なり、ノード管理もすべてPeerで行われるPure PtoPネットワーク（図2）であることが注目され、Gnutellaの解析に基づいた数々のクローンが開発された。著名なクローンにKazaaがあるが、Kazzaに含まれるSpywareが問題となった。
なお、第2世代PtoP型ファイル共有ソフトも、NapsterやWinMXと同様に著作権に問題のあるファイルの交換が主な用途となっている。しかし、特定のサーバを持たないため、ネットワークを停止させることが極めて困難と考えられている。
図2 Guntellaの基本的な動き
Winnyは、第3世代PtoP型ファイル共有ソフトで、キャッシュによる転送の効率化と、匿名性の確保に特徴がある。Winnyは、匿名性が確保されていると考えられていることから、違法性の高いデータの交換に向いていることもあり、巨大なネットワークに成長した。
一方で、Winnyの匿名性は既に破られているのが実情であり、技術的には、だれがファイルを持っているか、また、誰がファイルを流出させたかを特定することが可能である。なお、キャッシュ上のファイルについても特定することができるようになっている。
Winnyを使うことについて
ここまでに述べたように、PtoP型ファイル共有ソフトは、違法コピーの歴史といっても過言ではない。Winnyも例外ではなく、Winny作者の公判において「Winnyの利用実態として著作権侵害を目的としたもの以外の利用行為がほとんどない」との指摘が行われている 。
たとえ、個人的な利用であっても、現在のWinnyネットワークに参加することは、それだけも大きな問題であり、既に大きなリスクを抱えていることになる。
どうやって情報が漏れたのか
次に、Winnyに関連した情報流出事件は、どのようにして情報が漏れたのかを見て行く。
ウイルスによる流出が話題となっているが、Winnyにデータ（主に画像や動画）を流出させるという脅迫も行われており、実際に画像を流出させた例もあるようだ。
また、嫌がらせのために、データをWinnyに故意に流出させる事例もある。もしかすると、ウイルスによる流出を装って、故意に流出させたデータもあるのかもしれない。
これらの行為にWinnyが利用されるのは、Winnyネットワークは匿名性が強く、誰が流出させたのかわからない、とされているからだと思われる。
