＃4：オフィスとの十分なつながりを積極的に維持することができない（あるいはまったく維持できない）
在宅勤務の目標が、オフィスの誰からも遠く離れ、彼らと関わらないで仕事をしたいということなのであれば、あなたは新しい仕事を探す必要があるだろう。そして、おそらく何らかのカウンセリングも必要だ。わたしが孤独を好むということは本当である。そして、孤独は田舎で仕事をすることで得られるメリットでもある。しかし、わたしは同僚や上司、TechRepublicの貢献者らとの連絡に毎日かなりの時間を費やしている。わたしはインスタントメッセージを毎日頻繁に利用しており、つながりを絶やさないようにするためだけに「調子はどう？」と尋ねるメッセージを送ったり、信頼している友人にオフィスの様子を尋ねたりしている。また、すぐに答えが欲しいときや簡単な報告を行う必要があるとき、あるいは可否決定に関する最新状況を知りたいときにもインスタントメッセージを利用している。あなたが孤立主義者であったり、コミュニケーションを常に円滑なものにしようとする努力を惜しむのであれば、在宅勤務という勤務形態はあなたに向いていないだろう。
＃5：しっかりした管理体制がないと仕事がはかどらない
誰か他の人に仕事の手順を決めてもらわないとだめだという人もいる。そういう人は、作業を並べて優先順位を決めたり、スケジューリングを行ったり、モチベーションを維持したり、プロジェクトや任務に取り組む方法を決めたりするうえで誰かの助けを必要とする。あなたの仕事のやり方がこれに近く、在宅勤務で物事を順調に進める手助けをしてくる人が誰もいなければ、仕事がはかどらない状況に陥ってしまうかもしれない。
きちんと準備ができなければ、あるいは今行うべき物事に取りかかれない（または何を行うべきか「わからない」）ようであれば、あなたは在宅勤務に向いていないだろう。
＃6：あなたの上司は離れた場所にいる部下を管理できない、あるいは管理しようとしない
わたしが初めて得た在宅勤務のチャンスは、上司のせいで潰れてしまった。会社の社長や最高財務責任者（CFO）は、在宅勤務が素晴らしいアイデアだと考えていた。事実、彼らがわたしにそのアイデアを提示し、会社のために在宅勤務の実験台となってもらえないかと尋ねたのだった。しかし、わたしの上司は初期段階の検討に加えてもらっておらず、何が起ころうとしているかを知ったときには、それを中止しなければハンストを行うと脅かしたのである。
マネージャーのなかには、自身と一緒にオフィスにいない従業員の仕事ぶりを監督することなど想像もできないという人もいる。その理由は、マネジメントスタイルであったり、不安な気持ちになるせいであったり、在宅勤務者の生産性を維持しつつ他のチームメンバーに溶け込ませるために必要なさまざまなお膳立てをしたくないせいであったりする。どういった理由であれ、わたし自身の経験から言っても、この種の勤務形態を成功させるにはマネージャーの積極的な支援が必要となる。そして、あなたが自身でより多くのこと（例えば、データのバックアップを定期的に行ったり、ノートPCにインストールしてあるアンチウイルスソフトウェアを最新のものにしておいたり、オンライン会議用ソフトウェアを正しく設定したり、手のかからない部下でいたり、参加する必要のあるものにはできるだけ参加するといったこと）を行うようにするほど、在宅勤務に対するマネージャーからの支援を受けやすくなるのだ。
＃7：友人や家族、隣人との間に垣根を築くことができない
在宅勤務者は、自らが直面する最大の難題の1つとして垣根の問題を挙げる。あなたは自宅にいるものの「仕事をしている」という事実を、どういった理由であれ理解できない人もいるのだ。ある人々にとっては（事情を理解していて当然の人であっても）、あなたが近くにいることは抗えない魅力なのである。彼らはあなたに対して、車のエンジンが変な音を出しているわけを教えてほしいとか、冷蔵庫の移動を手伝ってほしいとか、コーヒーを煎れて春期トレーニングの見通しについて話し合いたいとか、「The Cat in the Hat Comes Back」を読んでほしいとか、昨晩言ったことの本当の意味について説明してほしいとか言ってくるのだ。
もちろん、オフィスでも同僚や上司の間でいつも割り込みが発生しており、その目的は有益なものとは限らない（目的がない場合もある）。しかしオフィスでは一般的に、垣根を築き、それを維持することは、ドア（あるいはマフィアの睨み殺すような目つき）がある場合には特に、比較的簡単である。仕事中には割り込んでほしくないのだということを家族や友人に対して理解してもらうまでの道のりは、困難でストレスが高いものとなるおそれがあり、相手の心情を害してしまう可能性もある。自分にとってこういったことが問題となると思うならば、あるいは自分が悪者になって相手の行動に制限を加えるようなことをしたくないのであれば、あなたはオフィスで働いている方が良いかもしれない。
＃8：今日の仕事はここまでだときりをつけることができない
終業時間になった途端に帰宅の途につく人もいる。あるいは、仕事のきりがつくまで会社に残る傾向にある人もいる。あなたが後者のタイプであれば、仕事が家庭生活をむしばむことのないよう気を付ける必要がある。例えば、もう1つテストをしたり、もう1つ別のアプローチを試したり、やりかけの作業を2〜3個片付けたり、明日の作業を前倒しにしたりしたいだけなのかもしれない。しかし、気が付けば8時や10時、あるいは真夜中になっていたりするのだ。こういったことは、場合によっては悪いことではないかもしれない。また、仕事内容によっては避けられないことかもしれない。しかし、それが習慣になってしまうとまずい。
気を付けないと、あなたの仕事が私生活に入り込んでいくようになる。そうなると、破滅的な結果がもたらされることになりかねない。「仕事漬け」症候群と闘うための対策として、以下のようなことを勧めることができる。
- 仕事専用のスペースを設ける（そうすれば、1日の終わりにそのスペースから「立ち去る」ことができる）
- 仕事のスケジュールを作成し、それを守る
- オフィスで仕事をしている時と同じように休憩をとる
- 仕事を終える時刻がきたら、仕事を終える
