Microsoftにとって90年後半と2000年代は厳しい時期であり、Windowsとその他のMicrosoftのプログラムは大量のセキュリティ問題に襲われた。これには、「Melissa」「ILoveYou」「Blaster」「Code Red」「Nimda」が含まれる。Cult of the Dead Cowは、「Back Orifice 2000（BO2k）」をひっさげて再びDEFCONに現れた。これは、同グループのリモートシステム管理ツールのアップデート版であり、「Windows NT」「Windows 2000」および「Windows XP」にも対応していた。嫌らしいやり方でバッファオーバーフローを利用するテクニックを使ったものを含む、「Internet Information Server（IIS）」サービスを悪用するマルウェアが登場した。問題の中には、攻撃者がIIS経由でWindows 2000の制御を奪うことができる攻撃方法や、遠隔からPCのIPアドレスとWindows 2000のプラグアンドプレイの脆弱性を利用してPCに侵入することを可能にする、Windows 2000の重大な欠陥も含まれていた。後者の問題は一連のワームで悪用されたが、専門家はそれらのワームは異なるウイルス作者グループ間の戦争のように見えたと述べている。ドメインネームシステム（DNS）サービスの未パッチのセキュリティホールを悪用した攻撃も見つかった。
Windowsのセキュリティ--過去の歴史を振り返る - 5/11
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