発売された当時、「Windows 8」は周囲からギャンブルだと見られていた。しかも、Microsoftが負けるわけにいかないギャンブルだ。
タブレットがあっと言う間に、驚くほどの成功を収めたことによって、PCはつまらなくて古くさいデバイスだと思われるようになった。このためMicrosoftは、Windowsが従来のデスクトップ以外の市場でも戦えることを示す必要に迫られた。これに対する同社の回答は、カラフルなタイルベースのインターフェースを持つ、新時代のコンピューティングのために作られたWindowsである、Windows 8だった。当時最高経営責任者（CEO）であったSteve Ballmer氏によれば、これは社運を賭けた一手だった。
この移行を後押しするため、MicrosoftはPCとタブレットの新たなハイブリッドデバイスである「Surface」を自ら開発することまでして、この新しいOSの可能性を示そうとした。
しかし、それらのイノベーションにもかかわらず（あるいは、それらが原因で）、Windows 8に対する評価は控えめに言ってもぱっとしないものであり、Microsoftは「Windows 8.1」という形で速やかにアップデートを提供することを強いられた。
Microsoftは2014年2月に、発売後15カ月間でWindows 8のライセンスが2億本販売されたことを明らかにしている。これに対し、1つ前のOSである「Windows 7」は、発売後12カ月間で2億4000万本販売されている。Microsoftはそれ以降、Windows 8の販売状況に関する数字を明らかにしておらず、「勢いがある」と発言しているのみだ。
実際、同社はすでにWindows 8の販売を終了した。2014年10月末で、発売から2年にしかならないというのにだ。Windows 8.1が提供されているとは言っても、これは過去のMicrosoftのOSと比べると、異例の短さだと言える。
NetMarketShareが発表した統計によれば、Windows 8と8.1を合わせても、インターネット経由でこれらのOSからアクセスしているPCは、全体の約17％にすぎない。これに対し、「Windows 7」は市場全体の53％を占めており、すでにサポートが切れている古参の「Windows XP」でさえ17％のシェアがある。Windows XPは9年間近く販売されており、ユーザー数は多いものの、2008年6月から小売店では購入できなくなっており、2010年10月からは、新しく販売されるPCにもインストールされなくなっている。
Surfaceは、多くの魅力的な特徴を備えているにもかかわらず、Microsoftの期待やアナリストの予想ほどにはよく売れなかった（あるアナリストは、初代Surfaceの発売から15カ月間で、1200万台販売されるとまで予想していた）。
アナリストによれば、多くの意味で、Windows 8はタブレットとPCの断絶を橋渡しすることができず、これら2つの間の狭間に陥ってしまった。
基本的な問題が1つある。タブレットやタッチスクリーンの脅威に立ち向かうことは、Microsoftにとって優先順位の高い課題であったにせよ、Windows 8は同社の顧客の大部分、特にビジネス顧客にはあまり合わなかったということだ。Microsoftは、過去のモバイルに対する取り組み不足に、Windows 8で過剰に反応してしまったと言える。
調査会社IDCのバイスプレジデントAl Gillen氏によれば、Microsoftは従来のキーボードとマウスの組み合わせを好むユーザーに比べ、新しいタッチ操作中心のユーザーがどれだけ重要かという難しい判断に直面している。
