機能
機能の点に目を向けた場合、SQL Server 2008 R2のDatacenterエディションとEnterpriseエディションの違いは、リソースの上限を除けばそれほど多くは存在していない。以下ではエディション間の違いを紹介することにしよう（SQL Server 2008 R2の各エディションにおける機能比較は、TechNetのこの記事を参考にしてもらいたい）。
高可用性
SQL Server 2008 R2のエディション間の違いとして、さまざまな高可用性技術のサポート有無を挙げることができる。サーバのクラスタリングは、高可用性を実現するうえで極めて一般的な手法となっている。SQL Server 2008 R2のDatacenterエディションとEnterpriseエディションは、Windows Server 2008上で稼働させた場合、最大16ノードのフェールオーバクラスタリングをサポートする。その一方、Standardエディションは2ノードのみのサポートとなっている。
SQL Server 2008 R2では、Standardエディションにも、バックアップ時にデータ圧縮を行う機能が追加されている。これで3つのエディションすべてでバックアップ時にデータ圧縮を行う機能が利用できるようになったわけである。一方、DatacenterエディションとEnterpriseエディションでしか利用できない機能というものもまだ存在している。こういった機能にはデータベースのミラー化バックアップ機能や、データベースのスナップショット機能、CPUやメモリのホットアド機能、ピアツーピアのレプリケーション機能（関連英文記事）がある。なお、ピアツーピアのレプリケーション機能とは、複数のサーバインスタンスにまたがったデータの複製を保持する技術であり、これにより可用性をさらに高めることができる。
セキュリティ
Standardエディションではまだサポートされていないものの、DatacenterエディションとEnterpriseエディションでサポートされているセキュリティ関連の機能として、詳細なセキュリティ監査機能や、データベースの透過的暗号化機能（格納データに対する暗号化機能）を挙げることができる。なお、Windowsに統合されている認証機能やデータの暗号化機能といったその他のセキュリティ関連機能は、3つのエディションすべてでも利用できるようになっている。
