4：「Windows」のアップグレード
サーバ、デスクトップ、ノートPC、タブレット、スマートフォンのいずれであるかは関係ない。アップグレードされ再起動が必要であることがWindowsに表示されるたびに、あらゆるIT担当者が堪え忍ばなければならない「どうか機能してくれ、どうか機能してくれ、どうか機能してくれ」というひとときが訪れる。こうしたアップグレード（複数の場合もある）がうまく進まない場合、あなたの1日は（特にサーバに対する作業の場合は）簡単に台無しになってしまう。アップグレード／アップデートの前にできる最も有効なことは、リストアポイントまたは完全なデータバックアップがあることを確認しておくことだ。さもなくば、単純なアップグレードに半日分の業務が費やされる羽目になりかねない。
5：ハッカー
この問題は起こるものだ。あなたが大企業で働いているなら、なおさらだ。持っているデータが多いほど、人々はそのデータを欲しがるだろう。このため、あなたは1日の多くの時間を、セキュリティログの確認やネットワークセキュリティの強化に費やしているはずだ。しかし、このことを知っておいてほしい。あなたが「最重要ターゲット」というカテゴリに入ってしまったら、問題は「もし」ではなく「いつ」ということになる。だから、あなたは毎日ハッカーの存在を感じている。まだ起こってはいないかもしれないが、起こる可能性があることは認識している。
6：長い勤務時間
この業界の人は誰でも、ITが週40時間で済む仕事ではないと知っている。実情は60、70、または80時間以上だ。時々あなたは仕事のために睡眠時間を削り、食事を抜き、妻（夫）や子どものことを忘れ、自分が誰なのかさえも忘れてしまうかもしれない（サーバの導入のために週80時間以上働いた後は、鏡をのぞいてみた方がいい）。
7：怒る顧客
あなたはあのコンピュータの問題を修正した。修正したと確信している。あのマシンが手元にあった時は、一流歌手のデュエットのように円滑に動いていたのだ。そのわずか1時間後、あなたに「その電話」がかかってくる。顧客は、「仕事用のコンピュータ」を修理するために「いい金額」を支払ったのに、あなたが問題を修正しなかったために今またそれを戻さなければならないと怒り狂っている。実際には、彼はあなたが取り除いたマルウェアを再びインストールしてしまったのかもしれない。もともと問題の原因となっていた、そのマルウェアだ。
