Microsoftは2015年7月15日に「Windows Server 2003」のサポートを終了する。このサポート期限は最終的なもので、延長の予定はない。期限まで100日を切った今、同社はアジア太平洋地域の企業に対して、「Windows Server」の最新バージョンである「Windows Server 2012 R2」か「Microsoft Azure」への移行を促す取り組みを強化している。
Microsoftでアジア太平洋地域のクラウドおよびエンタープライズ向けデータセンター製品管理部門を統括するVasily Malanin氏は、シンガポールで行われた報道陣向けの説明で、サポートが終了すれば、セキュリティアップデートもコンプライアンスも安全性もなくなると警告した。
同氏は、すべてのソフトウェアには何らかのメンテナンスが必要であることを指摘し、2013年、Windows Server 2003と「Windows Server 2003 R3」向けに37件の緊急アップデートがリリースされたと述べた。Malanin氏は、期限が過ぎても同OSを使い続ける組織にはこうしたアップデートが提供されなくなると述べ、これらのサーバはコンプライアンス監査に合格しないだろう、と付け加えた。例えば、Server 2003システムを使用する小売業者が国際的な基準であるPCI DSSを満たしていなければ、VisaやMasterCardは取引を拒否するようになるということだ。
同OSで稼働する安全でないアプリケーションもサポートされなくなる可能性が高い、と同氏は述べている。
企業には、カスタムサポート契約を結んでパッチやアップデートを受け取る選択肢もあるが、これらの契約は高価で、最新のWindows Serverリリースへの移行パスも含まれるだろう、とMalanin氏は指摘した。
このような契約は、Microsoftが2014年4月に「Windows XP」のサポートを終了した後、XPの顧客向けにも提供された。また同社は同年1月、Windows XP向けアンチマルウェア署名の提供を2015年4月15日まで続けると発表している。
The Registerの報道では、一部のWindows Server 2003ユーザーはサポート終了後もMicrosoftからパッチを受け取りたければ、サーバ1台当たり最高で600ドルを支払わなければならない可能性もあるとされていた。ただし、過去の米ZDNetの記事で、Microsoftはその金額を認めなかった。
Windows XPのサポートが終了したとき、中国のさまざまな組織は同プラットフォーム上で業務を続けようと懸命に努力した。例えば、中国政府は、「Windows 8」への移行にはコストがかかりすぎるとして、Windows XPを保護するために特別に構築されたセキュリティ製品を展開した。Tencent（騰訊）やKingsoft（金山軟件）、Sogou（捜狗）など、中国の大手テクノロジベンダー各社は、Windows XP向けのシステムアップグレードやセキュリティ機能に関連する技術的な支援も提供した。
MicrosoftはWindows Server 2003でも同様の取り組みを行う組織が現れると考えているのか、との質問を受けたMalanin氏は、カスタムサポート契約は通常高コストで、無期限に続くわけではないので、組織は移行戦略を準備しておくべきだと繰り返すのみだった。
「当社はWindows XPのときと同様のサポート期限延長を期待する顧客からの反応を受け取っているが、（7月15日の期限以降に）サポートを延長する計画はないということを強調しておきたい」（同氏）
