実際に起こった「テレワークのセキュリティに関するトラブル」としては、以下のようなエピソードが挙げられている。
- 社外環境からの不正アクセス（男性、30代、金融業／保険業）
- テレワークの中で仕事に不要なソフトをインストールしている（男性、60代、製造業）
- 情報漏洩（男性、50代、建設業）
- 持ち出し禁止の極秘資料がテレワークのため、社外に持ち出された（男性、60代、教育／学習支援業）
- セキュリティの期限が切れており、気付かずに仕事をしていた（男性、40代、医療／福祉）
- パソコンがいつも危険な状態ですという表示が出る（女性、40代、医療／福祉）
- 社員個人のパソコンでクラウドサービスやフリーソフトがインストールされていて、それらの間違った使用で本人も気付かない間に社内情報をネット上に共有してしまうという懸念がある（男性、50代、建設業）
- 自宅のプリンターで印刷ができるようにしているため、顧客の情報などを印刷してしまい、それを家族が見るという出来事があった（女性、20代、サービス業）
セキュリティ全般における企業への導入時の課題としては「予算の確保」（52.0％）、「導入効果の測定が困難」（41.0％）、「リソースがない」（39.8％）が上位3つを占めている。
セキュリティ全般で導入時の課題（複数回答、n＝400、出典：SB C＆S）
