随分前の話になるが、2006年の年明けに『Ray Ozzieが「マイクロソフトのWeb 2.0宣言」を書いた理由』という記事が掲載されていた。Silverbergらとともに働いたこともある中島聡氏が寄稿されていたものだが、その中に次のような一節がある。
Internet Exploler（IE）とWindows95を大成功に導いた一番の立役者であったSilverbergは、「IEで勝ち取った圧倒的なブラウザのシェアをテコにして、MSNをインターネットサービスの覇者にしよう」という戦略を提案したのだが、Gatesは「莫大な利益を生み出しているWindowsビジネスを守る防具としてIEを利用したい」というAllchinの願いを聞き入れてしまったのだ。
そんなGatesに失望したSilverbergは引退を決め、それに続くように、Ben Slivka、John Ludwig、Adam Bosworth、Mike Tougonhiなど、Microsoftのインターネット戦略を担ってきた「インターネット急進派」のリーダーたちがそろってMicrosoftを去ることになってしまった。当然の結果として、MicrosoftはAllchinを筆頭とした「Windowsビジネス擁護派」が主要なポジションを占めるような保守的な会社になってしまったのだ。
2000年前後にあった動きを記したものだが、ここからはSilverbergがアンチ「Windowsビジネス擁護派」――cash cow（稼ぎ頭のビジネス）であるWindowsやOfficeを温存することに早くから意義を唱えていた人物、ということがうかがえる。
さらに、Bill Gatesが2005年あたりに重大な危機意識を抱き、組織・事業変革のためにわざわざ招き入れた「外様」のRay Ozzieが、「The Internet Services Disruption」という、Gatesの「Internal Tidal Wave」と並ぶ重みを持つメモ（社内向け文書）をまとめたことや、その後クラウド時代に向けた「Windows Azure」の青写真を描いた（「Windows Azure」の意味--R・オジー氏が展望するクラウドの世界）こと、さらにそのOzzieがSteven Sinofskyなどとの確執から同社を去ったことなども思い出される。
今回の寄稿記事の中で、Silverbergは「Microsoftは外部から来た幹部に冷たく」（“Microsoft has not been kind to execs brought in from the outside”）などと書いている。これが全般的傾向を指してのものかどうかはよく分からない。だが、冷たくされたであろう外部者の1人としてOzzieの名前を思い浮かべてしまうのは、いささかうがった見方と言えようか。
Ray Ozzieが中島氏の言う「外様」であったとすれば、ウェブサービスやクラウド（BingやAzureなど）の分野で実績を積んできたSatya Nadellaを、Ozzieに連なる「社内の外様」あるいは「反主流派」と見ることもできる。そして、そうした人間のCEO就任をSilverbergが高く評価することは当然とも思える。
それと同時に、Microsoft社内で「ある種の宗教論争」と言えそうなものがずっと続いて来ていたことにも改めて気づかされる（もう少し正確にいうと、Ozzieのメモが公開された2006年初めから、Steve Ballmerが「Device and Service Company」への転換を打ち出した2013年夏、あるいはその前年である2012年11月のSteven Sinofsky退任あたりまで、となろうか）。
Microsoftがいかに追い詰められているのか、毎年何千億円という利益を生み出すWindowsとOfficeという2つのビジネスを擁護しつつ、同時にそれをコモディティ化する力を持つインターネットサービスで成功を収めようということがどのくらい困難なことか、が見えてくると思う。
と中島氏が書いたのが2006年1月のことだが、その後に起こった大きな変化――iPhone、Android、Amazon Web Services、Facebook、Twitterなど挙げれば切りがない――を考えると、Microsoftが当時すでに直面していた事態の深刻さが、その後の約8年間に大きく緩和されたとは思われない。Bill Gatesとしては、新たなビジョンの実現に手をこまねいているSteve Ballmerの姿に、さぞかし歯がゆい思いをしていたのではないか……そんな想いも浮かんでくる。
また、見方によっては「8年間のロス」とも取れるこの停滞期間のことを考えると、Brad Silverbergが「（Microsoftにとって）2014年は勝負の年（“2014 is the year when it（＝Microsoft） needs to set the trajectory up and to the right”）」であり、「もう無駄にできる時間は無い（“There's no time to waste”）」としているのも、うなずける。また、「社内外の課題把握や人事の掌握に時間がかかる外部の人材を起用する余裕はなかった」と実質的に指摘し（An outsider would take the next year learning the issues and establishing his legitimacy）、その点で「すぐにでも動き出せるNadella（“Satya can hit the ground running”）」は最適、という決断もすっきりと理解できる。
2000年前後から存在し続けていたとされる対立――「PC」もしくは「Windows ＆ Office」（テーゼ）対インターネット（アンチテーゼ）の対立を、 Nadellaが「モバイル＋クラウド」でうまく止揚（昇華）できるかどうか。その結果は意外と早いうちに出てくるのかもしれない。
まだまだ書きたいことは浮かんでいるが、ひとまず筆を置く。
