テレワークが抱える課題についてオイシックス・ラ・大地の三浦氏は「社員にヒアリングしていると『テレワークに慣れない』『家庭内の事情で難しい』『メンバーとのコミュニケーションに不安を感じる』といった声が上がる」と他の2社に助言を求めた。
キャスターの石倉氏は「確かに集中しやすい環境は人によって異なる。（たとえば家庭内で集中力が削がれる場合は）企業がどこまで金銭的負担に応じるか、新たな論点が生じている」と現状を整理した。
コクヨ 働き方改革タスクフォース タスクフォース長 新居臨氏
コクヨの新居氏は「ハードウェアとしてのオフィスの未来を追求したのが、（セッション会場となる）この『THE CAMPUS』。家庭の近隣に小さなオフィスを提供するなど企業の補助は労働法で定められているが、（現在は）考え方そのものが大きく変化している。一極集中型の大きなオフィスは労働環境変化に応じて小さくなっていく。ただ、小さなオフィスでも『集中できる』『相談相手となる仲間がいる』といった機能が求められているのでは」と異なる可能性を提示した。
これらの意見に対してオイシックス・ラ・大地の三浦氏は「テレワークできる方は自身で工夫する一方で、約8割は戸惑いながら（テレワークに適した）働き方や生産性向上を模索していると思う。企業には示唆や支援する取り組みが求められているのだろう」と感想を述べた。
テレワークでの会話をどう起こさせるか
社員の健康問題についても議論が交わされた。キャスターの石倉氏は以下のように指摘した。
「オフィス内の会話は、仕事のやりとり、カジュアルな相談、プライベートな会話の3種類。意外とオフィスで無意識に行われていた会話の大半は2つめと3つめ。先程『競技が変わる』と述べたが、テレワーク時の会話は意識しないと発生しない。チーム／組織単位で2種類の会話を起こさせる工夫がマネージメントに求められている。もう1つは業務時間外が充実していない方は、仕事の能力が低い傾向が見られる。通勤に要していた時間の活用次第でリフレッシュや充実度が変化し、生活に対する満足度の変化につながる。企業側も余剰時間を適切に確保して働き過ぎないように努める必要がある」
コクヨの新居氏も石倉氏の意見に同意しつつ、「弊社も2020年4月から学習時間やスポーツに対する補助など、福利厚生などを見直してきた」が、さらなる見直しについて言及。また、会話の課題についても「家庭内のコミュニケーションなど、なおざりにしてきた部分を見直すことで働き方が変わる機会」だと提言した。
