
Microsoftは、Windows 98とWindows 95のあるセキュリティホールが悪用された場合、ユーザーがウェブ上で悪意のあるコードが含まれるページを開くか、Hotmailやその他のWebベースの電子メールサービスのメールを開くと、マシンがクラッシュする可能性があることを認めた。
また、Windows 98にはいくつかのプライバシー関係の問題も持ち上がった。これらは、どちらもセキュリティ専門家のRichard Smith氏が発見したものだ。最初の問題は、WordおよびExcelを使って作成された文書が、Windows 98の自動登録システムを通じてマイクロソフトに渡されていたというものだ。Smith氏はまた、ウェブサイトがWindows 98を使っているコンピュータに一意に割り当てられているIDを見ることができ、誰がそのソフトウェアを登録したかを調べられるというセキュリティホールを発見した。